Este trabalho tem por objetivo apreender as estratégias enunciativas utilizadas pelo ator da enunciação na elaboração dos poemas, “Cantiga de enganar”, e “Oficina irritada” que constam do livro Claro Enigma, de Carlos Drummond de Andrade, observando as relações entre o plano de conteúdo e o plano de expressão dos textos. Claro enigma, considerada uma das mais relevantes obras da poesia moderna brasileira, faz parte da maturidade poética drummondiana. Revelando uma linguagem marcada pela opacidade e desencanto em relação ao mundo, de acordo com a crítica especializada em sua obra, o ator da enunciação opta nos dois poemas pelo tema da desconstrução. Nessa perspectiva, a seleção dos poemas, objetos desta análise, deveu-se à apreensão de uma isotopia temática comum aos poemas: o ator da enunciação, utilizando o metadiscurso, reflete não apenas sobre a desconstrução do fazer poético, mas também do mundo que o cerca. A análise do plano de conteúdo dos textos se voltará para as dimensões: discursiva; – observando os percurso temático-figurativos que neles se manifestam, as projeções de atores, tempo e espaço nos dois poemas, assim como os efeitos de sentido criados com essas projeções –; passional – por meio da apreensão dos estados de alma do sujeito poético; – enunciativa – averiguando as relações entre a instância da enunciação e o discurso enunciado. Por outro lado, analisaremos as homologias que se estabelecem entre categorias da expressão e do conteúdo dos textos, utilizando o conceito de semissimbolismo, e fundamentos da semiótica tensiva que também se volta para a relação entre os dois planos da linguagem. Objetivamos ainda encontrar os traços do ator da enunciação apreensíveis nos textos enunciados para que se possa entender o fazer poético da perspectiva drummondiana. Aspira-se a apreender, portanto, as estratégias utilizadas pelo enunciador nos dois textos, para que se possa entender as especificidades do fazer poético segundo o ator da enunciação.