A cidade contemporânea se mostra numa profusão de sistemas concretos de signos, portanto, engendra comunicações, gera sentidos. Este artigo tem como tema a produção de sentidos por meio de vestígios, de marcas de rápidas transformações que ocorrem nas cidades, onde o novo e o antigo podem construir vínculos. Afinal, como o usuário (re)ssignifica a imagem da cidade vias vestígios? Tal questão requer um olhar por entre frestas, brechas, para buscar a teia de sentidos construída com o que foi, o que é e o que será. O objetivo geral é compreender aspectos do processo de produção de sentidos da cidade contemporânea. Os objetivos específicos são identificar os vestígos mencionados, da cidade de Sorocaba/SP/Brasil; mostrar o potencial de sentidos neles latentes e, por fim, inventariar as possibilidades dadas ao usuário para a (re)significação da imagem dessa cidade. Para tanto, os dados serão coletados em duas etapas. A primeira virá de uma abordagem etnográfica, ou trajetórias pela cidade, que busca por vestígios - fragmentos industrias e ferroviários da cidade - e os registra, por fotografias, que buscamos aproximar do ponto de vista do registro histórico. A segunda etapa envolve a busca de registros passados e imagens atuais de locais da cidade relativos aos mesmos fragmentos industriais e ferroviários. Os registros passados serão levantados em arquivos históricos da cidade, jornais e iconografia pessoal. A análise dos dados também envolve duas etapas. A primeira, que tem como propósito identificar as transformações e superposições por que passaram um determinado local da cidade, consiste na elaboração de croquis sobre as imagens captadas. As fotografias e os croquis, nessas análises, são registros de vestígios e permitem conjeturar, por comparação, possíveis efeitos provocados nos usuários. A fundamentação teórica envolve os conceitos de espaço, cidade, ambiente urbano, lugar e paisagem, bem como tratamos do processo de construção da imagem da cidade, da relação entre comunicação e arquitetura e de aspectos da semiótica ou lógica peirceana, pois as estratégias dela advindas permitirão que com as análises seja possível elencar as possibilidades de (re)ssignificação da imagem da cidade pelos usuários.